Wiepke is benieuwd naar hoe ondeugend Jessica is. Zij vertelt een verhaal uit haar jongere jaren. Bekijk de video voor de nogal opvallende beelden...Dit keer zijn Wiepke en Jessica aan elkaar gekoppeld. Terwijl de twee 24 uur met elkaar opgescheept zitten met elkaar in de Lang Leve de Liefde-villa, besluit Wiepke even te polsen wat voor vlees hij eigenlijk in de kuip heeft. Tijdens een potje voetbal in de achtertuin, trekt Wiepke een kaartje uit de vragentrommen. "Wat is het meest ondeugende dat je ooit gedaan hebt", vraagt hij zonder enige twijfel aan zijn date. Jessica hoeft niet lang na te denken en vertelt vervolgens een smerig verhaal. Wiepke is stil en lijkt een beetje in de war te zijn.