How to Lose Friends & Alienate People

De Britse journalist en zelfbenoemd intellectueel Sidney Young (Simon Pegg) maakt het zichzelf niet makkelijk. Als hij door Clayton Harding (Jeff Bridges), de baas van het prestigieuze Sharps magazine, gevraagd wordt om in New York te komen werken, gaat het pas echt mis. Hij valt als een blok voor de eerste ster die hij tegenkomt - de sexy actrice Sophie Maes (Megan Fox). Sidney's collega Alison Olsen (Kirsten Dunst) probeert hem te remmen om meer genante toestanden te voorkomen. Maar Sidney is door het dolle en vastbesloten de nieuwe beste vriend van de sterren te worden!